A marca Pokémon estava prestes a evoluir mais uma vez. Depois de sair dos jogos e passar para a tevê e mangá, se convertendo em diversos produtos diferentes, era a hora de Pikachu e seus amigos chegarem às telas grandes. Acontece que o primeiro filme dos monstros de bolso, Mewtwo Strikes Back, tinha um tom bem mais sombrio que a série animada e era necessário que houvesse alguma coisa para suavizar tudo isso e tornar o filme mais leve para o público-alvo infantil.2 Foi então que os produtores do filme tiveram a ideia de fazer um curta-metragem de 21 minutos que seria exibido antes do longa-metragem para fazer a alegria das crianças e seus pais antes de pular para a história mais séria. Assim nasceu As férias de Pikachu (???????????, Pikach? no Natsuyasumi?, lit. "As Férias de Verão de Pikach?"), o primeiro curta-metragem cinematográfico de Pokémon, escrito por Takeshi Shudo e dirigido por Kunihiko Yuyama. Como tinha um tom mais leve e alegre, o filme puxou mais para o lado da comédia, trazendo os Pokémon mais fofos do anime para uma aventura só deles – algo inédito na série até então. Em As Férias de Pikachu, Ash, Misty e Brock chegam a um local onde seus Pokémon podem brincar livremente enquanto tiram um dia de descanso de sua longa jornada. E como todos os Pokémon do trio principal vão felizes curtir esse dia de férias, Pikachu, Squirtle e Bulbasaur ficam responsáveis por cuidar do pequeno Togepi de Misty sozinhos. Entretanto, a situação fica tensa para Pikachu e cia., quando surge um grupo formado por quatro metidos Pokémon, Raichu, Snubbull, Cubone e Marill, que rivalizam imediatamente com o grupo de babás do Togepi. Agora, ao mesmo tempo em que cuida de Togepi, o rato elétrico terá que lidar com a rivalidade de seus amigos e até dele próprio com o grupo de Raichu. O resultado disso tudo é uma enorme confusão que acaba causando a fúria do Meowth da Equipe Rocket e fazendo com que não só Charizard entre pelo cano, literalmente, mas também que os Pokémon aprendam que a melhor diversão não vem da rivalidade e sim da cooperação. Quando o primeiro filme foi negociado pela 4Kids para o ocidente, o curta-metragem também estava no pacote e foi lançado nos cinemas pela Warner Bros antes do longa-metragem de Mewtwo, contendo várias adaptações feitas pela 4Kids com o intuito de torná-lo mais aceitável para o público ocidental. Este curta-metragem também marcou a primeira vez que um Pokémon de uma nova geração foi revelado nos cinemas, apresentando aos fãs os Pokémon Snubbull e Marill, desconhecidos dos jogadores e telespectadores do anime na época.