Em 1967, após uma sessão com um psicanalista que nunca havia visto antes, Susanna Kaysen (Winona Ryder) foi diagnosticada como vítima de "Ordem Incerta de Personalidade" - uma aflição com sintomas tão ambíguos que qualquer garota adolescente pode ser enquadrada. Enviada para um hospital psiquiátrico, ela conhece um novo mundo, repleteo de jovens garotas sedutoras e transtornadas. Entre elas está Lisa (Angelina Jolie), uma charmosa sociopata que organiza uma fuga.