1962. Tony Lip (Viggo Mortensen), um dos maiores fanfarrões de Nova York, precisa de trabalho após sua discoteca, o Copacabana, fechar as portas. Ele conhece um um pianista e quer que Lip faça uma turnê com ele. Enquanto os dois se chocam no início, um vínculo finalmente cresce à medida que eles viajam.