Em The 40-Year-Old Version, Radha (Radha Blank), uma dramaturga que já foi promissora, está se aproximando do estigma de ser solteira e uma artista lutadora aos 40 anos de idade. Enfrentando rejeições sem parar da comunidade teatral enquanto ensinava a um grupo heterogêneo de adolescentes, ela se revigora criativamente quando volta ao rap, sua paixão há muito esquecida. Quando sua peça finalmente começa, no entanto, ela coloca a gravação de uma demo de rap em segundo plano e deve enfrentar a terrível tensão de comprometer sua voz para o sucesso na carreira.