Keith Michaels (Hugh Grant) já foi um roteirista de sucesso, vencedor do Oscar, mas décadas mais tarde, a fama desapareceu e ele enfrenta graves problemas financeiros. Por isso, este homem amargo e machista aceita dar aulas de roteiro para universitários, embora despreze a profissão de professor. Durante os cursos, ele deve lidar com a sua fama, com a falta de prática no ensino e com a atração pela mãe solteira Holly Carpenter (Marisa Tomei), que decide assistir às suas aulas.